Nel 1218 i Cavalieri dell´Ordine Militare di San Giuliano del Pereiro si trasladano a Alcantara, cambiano il proprio nome per l´Ordine Militare di Alcántara. Occupano il vecchio castello dove si trovava la cittadella fino alla costruzione del conventuale durante il regno dei Re Cattolici, in seguito durante Carlo V, fino al tempo di Filippo II che, per ragioni finanziarie sarebbe rimasta incompleta.
Costruzione del XVI secolo sotto la direzione di maestri, come Pedro de Larrea autore di parte del Claustro e Pedro de Ibarra autore della Chiesa e Hospice.Il chiostro gotico, un quadrato composto da due piani, il primo con archi e volte, dove ci sono le dipendenze e tombe: Cappella del Comendatore di Villasayas, di conci di granito e nervi gotiche con una sacrestia che fecce di archivio, dove si trovano i piani originale della restaurazione del Ponte l’anno 1.856. Il refettorio era la sala da pranzo dei frati, conserva una lunga panca di pietra, attualmente serve come una sala conferenze . Il chiostro superiore con archi e raggruppati due, a volte in mattoni .La Chiesa , incompiuta , dedicata all´Immacolata Concezione è rinascimentale e platerescas.Consta di tre navate con volte a vela a coste . Due scudi di Carlo V presiedono la navata centrale, le laterali corrispondono con le capelle dei Comendtori Diego di Santillan e Nicola di Ovando . Nel lato della epistola si apre la Cappella del Comendatore Piedrabuena, Fray Antonio Bravo di Jerez, nel lato del Vangelo, la sacrestia con scala a chiocciola originale .All´esterno, l´Ospizio del convento, detto Galleria di Carlo V, è magnifico esempio del Rinascimento spagnolo. Struttura divisa in tre piani e fiancheggiata da due torri rotonde, una con lo scudo di Carlo V con reminiscenze gotiche, e l´altra torre di Filippo II, che detiene lo scudo di questo re .È stato dichiarato Monumento Nazionale nel 1914 .Nel 1986, dove c’era l´antico giardino del convento, è stto costruito un auditorium dove si celebre il Festuival di Teatro Classico di Alcantare.
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