Su ubicación dentro de la primitiva fortaleza la hizo ser conocida como Santa María de “Dentro de la Villa” o “La Antigua” como lo indican las fuentes antes del S.XVI. En la actualidad se la conoce como “Las Monjas” por el convento anexo de las Monjas Caballeras.
Puerta de entrada al casco histórico de Alcántara, una de las que queda en pie del recinto amurallado, cumplía funciones de defensa y control de entrada a la Villa.
Construida en honor a San Antón Abad, ya que como recogen Las Crónicas de Torres y Tapias, la Villa de Alcántara fue conquistada definitivamente a los musulmanes el 17 de enero de 1.213, festividad del citado santo.
Casa Señorial del S.XVI que mandó levantar Don Bernando de Aldana, tío de San Pedro de Alcántara y valeroso guerrero de la Corte de Felipe II que murió en una galera turca.
Ilustre linaje procedente de la vecina Portugal que se asienta desde antiguo en Extremadura, aunque no sabemos con exactitud cuando lo hicieron en Alcántara.
Hospital del S.XVI de grandes dimensiones y función caritaviva fue patrocinado por la familia Bootello. En el siglo XIX con las diferentes desamortizaciones, pierde sus rentas y su función caritativa. En la actualidad alberga la Biblioteca Pública Municipal
El edificio se construye a lo largo de los XVI y XVII, donde trabajó Pedro de Ibarra, Maestro Mayor de Obras de la Orden Militar de Alcántara.
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